茚三酮反应活性反应方程[3]
羰基的碳原子带有部分正电荷,如果其连接的邻位基团具有吸电子能力(比如羰基本身)那么羰基碳的正电荷会进一步加强。因此1,2,3-三羰基化合物的中心碳原子比简单的酮具有更强的亲电性。因此二氢化茚-1,2,3-三酮易于跟亲核试剂发生反应,比如水。然而对于大多数的羰基化合物,羰基的形式比与水结合产物的形式更加稳定,之所以茚三酮能形成中心碳原子的稳定水合物是由于其邻位的羰基基团的去稳定化作用。需要注意的是:为了产生茚三酮发色团,胺需与一分子的茚三酮缩合产生席夫碱(schiff base)。只有氨与一级胺能够经过这一步骤。在这一步中必须存在一个α质子用于席夫碱转移,所以如果胺邻接的碳是三级碳原子,就不能被茚三酮所检测。茚三酮与二级胺的反应会产生亚胺盐([r1r2c=nr3r4]+),亚胺盐也具有颜色,一般呈现橘黄色。[2]
茚三酮乙醇溶液
