由于mac自带的 openssl 太老了，所以，这里因为安装python扩展包需要升级到高版本，所以，总结下升级过程。
一、安装openssl首先，来看看我们的openssl 的版本和目录：
-> ~ openssl versionopenssl 0.9.8zh 14 jan 2016-> ~ which openssl/usr/bin/openssl-> ~
通过上面的查看，明显我们的版本号太低了。
按照上面的步骤，我们首先更新homebrew
brew update
安装：
brew install openssl# 重新安装# brew reinstall openssl
安装成功后：
~ brew reinstall openssl==> reinstalling openssl==> downloading https://homebrew.bintray.com/bottles/openssl-1.0.2p.el_capitan.bottle.tar.gzalready downloaded: /users/kaiyiwang/library/caches/homebrew/downloads/96bc2acd84d0fe609dcbe4c6436c864808f7e8f26f2f12111f552f5972c3840a--openssl-1.0.2p.el_capitan.bottle.tar.gz==> pouring openssl-1.0.2p.el_capitan.bottle.tar.gz==> caveatsa ca file has been bootstrapped using certificates from the systemrootskeychain. to add additional certificates (e.g. the certificates added inthe system keychain), place .pem files in /usr/local/etc/openssl/certsand run /usr/local/opt/openssl/bin/c_rehashopenssl is keg-only, which means it was not symlinked into /usr/local,because apple has deprecated use of openssl in favor of its own tls and crypto libraries.if you need to have openssl first in your path run: echo 'export path=/usr/local/opt/openssl/bin:$path' >> ~/.zshrcfor compilers to find openssl you may need to set: export ldflags=-l/usr/local/opt/openssl/lib export cppflags=-i/usr/local/opt/openssl/include==> summary /usr/local/cellar/openssl/1.0.2p: 1,793 files, 12.2mb
说明我们成功的将openssl安装到/usr/local/cellar/openssl/1.0.2p。
二、更换旧的不过，我们还有最后一步，那就是当我们使用openssl时，使用的是我们用homebrew新下载的openssl。为了达到这个目的，我们有两种方法。
将homebrew下载的openssl软链接到/usr/bin/openssl目录下。这里，我们先将它保存一份老的，然后再软链接新下载的。
$ mv /usr/bin/openssl /usr/bin/openssl_oldmv: rename /usr/bin/openssl to /usr/bin/openssl_old: operation not permitted$ ln -s /usr/local/cellar/openssl/1.0.2p/bin/openssl /usr/bin/opensslln: /usr/bin/openssl: operation not permitted
operation not permitted提示没有权限操作，对/usr/bin目录下的东西，我已经遇到过几次这个问题了，于是继续google，在stackoverflow上找到了operation not permitted when on root el capitan (rootless disabled)。
重启系统，当启动的时候我们同时按下cmd+r进入recovery模式，之后选择实用工具 => 终端，在终端输入如下命令，接口文件系统的锁定，并且重启电脑(cmd+r后，会进入另外一个选择系统启动的界面，在这个界面里面不要马上重新启动，先找到终端，在終端中输入csrutil disable)：
$ csrutil disable$ reboot
最后，我们执行前面两个命令，查看版本。
$ sudo mv /usr/bin/openssl /usr/bin/openssl_old$ sudo ln -s /usr/local/cellar/openssl/1.0.2p/bin/openssl /usr/bin/openssl$ openssl versionopenssl 1.0.2p 14 aug 2018➜ ~ which openssl/usr/local/opt/openssl/bin/openssl
这样，我们的openssl升级成功了。不过，为了安全起见，我还是重新启动电脑，然后重新开启了csrutil。
csrutil enablereboot
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以上就是如何升级mac中自带的openssl ？（过程总结）的详细内容。