中文名称: 乙醇 ; 酒精
英文名称: ethyl alcohol ; ethanol
分子式:c2h6o
结构简式:ch3ch2oh或c2h5oh
官能团:羟基(-oh)
cas 登录号:64-17-5
einecs 登录号:200-578-6
rtecs号: kq6300000
(结构如右图)c、o原子均以sp3杂化轨道成键、极性分子。
描述:乙醇分子是由乙基和羟基两部分组成,可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物,也可以看成是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。乙醇分子中的碳氧键和氢氧键比较容易断裂。
相对分子量: 46.07
性质
molarmass = 46.06844(232)
外观与性状: 无色液体,有特殊香味。
密度:0.789 g/cm^3; (液)
熔点:−117.3 °c (158.8 k)
沸点:78.3 °c (351.6 k)
在水中的溶解度:pka 15.9
黏度:1.200 mpa·s (cp), 20.0 °c
分子偶极矩:5.64 fc·fm (1.69 d) (气)
折射率:1.3614
相对密度(水=1): 0.79
相对蒸气密度(空气=1): 1.59
饱和蒸气压(kpa): 5.33(19℃)
燃烧热(kj/mol): 1365.5
临界温度(℃): 243.1
临界压力(mpa): 6.38
辛醇/水分配系数的对数值: 0.32
闪点(℃): 12
引燃温度(℃): 363
爆炸上限%(v/v): 19.0
爆炸下限%(v/v): 3.3
溶解性: 与水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂。
电离性:非电解质
无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
物理性质
乙醇的物理性质主要与
其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度[1]很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。
λ=589.3nm和18.35°c下,乙醇的折射率为1.36242,比水稍高。
作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。
由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、*和*等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。
化学性质
酸性
ch3ch2oh→(可逆)ch3ch2o- + h+
乙醇的pka=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
ch3ch2oh+d2o→(可逆)ch3ch2od+hod
因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
2ch3ch2oh + 2na→2ch3ch2ona + h2
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
与乙酸反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。
ch3ch2oh + ch3cooh →ch3cooch2ch3 + h2o
与氢卤酸反应
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
c2h5oh + hbr→c2h5br + h2o
c2h5oh + hx→c2h5x + h2o
注意:通常用*和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不*燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
*燃烧:c2h5oh+3o2→2co2+3h2o
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(cu或ag)存在的情况下进行。
2ch3ch2oh+o2→2ch3cho+2h2o (工业制乙醛)
c2h5oh+cuo→ch3cho+cu+h2o
即催化氧化的实质(用cu作催化剂)
消去反应
(1)分子内消去制乙烯(170℃浓硫酸)
c2h5oh→c2h4+h2o
(2)分子间消去制乙醚(140℃ 浓硫酸)
c2h5oh + hoc2h5 →c2h5oc2h5 + h2o(此为取代反应)
酯化反应
c2h5oh+ch3cooh-浓h2so4△(可逆)→ch3cooch2ch3+h2o
“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”
燃烧
ch3ch2oh+3o2 → 2co2+3h2o
乙醇也可被浓硫酸跟*的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。
与卤化氢反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。例如:
ch3ch2oh + hbr → ch3ch2br + h-oh
脱水反应
乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
如果温度在140℃左右生成物是乙醚
ch3ch2-oh + ho-ch2ch3 → ch3ch2och2ch3 + h2o
如果温度在170℃左右,生成物为乙烯
ch2hch2oh →ch2=ch2 + h2o
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2ch3ch2oh + o2 → 2ch3cho + 2h2o(条件是在催化剂的作用下加热)
与活泼金属反应乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应:
2ch3ch2oh + 2na → 2ch3ch2ona + h2
