地铁
1. ohare 国际机场的蓝线地铁站
芝加哥的主要国际机场是位于城市西北郊的ohare国际机场。机场运量在世界排名前十，有大量航班前往 北美 各地以及世界各国 大城 市。 芝加哥 的第二大机场位于南郊，称作中途机场(midway)，主要服务国内航线。
芝加哥 的铁路系统主要分为三个部分：amtrak(即 美国 国家铁路系统)，metra( 芝加哥 区域铁路系统，相当于城际铁路)和 芝加哥 交通局(cta)运作的 芝加哥 捷运系统。amtrak作为 美国 的国家铁路系统，只提供进出 芝加哥 的长途城际铁路运输，在芝加哥市内的停留站点是位于城西的union station。
2. metra south shore
metra则提供 芝加哥 所在的cook county各城镇以及周边州县主要城市之间的城际交通。metra将路线所及之处划分为a-m区，票价随跨区数目的增加而递增。截至目前，单程票的起始价(跨一区)为$3.75，票价上限为$10.5。另外还有十次票等多种票种和针对部分人群的优惠票。若计划在周末游览 芝加哥 ，则强烈推荐周末票。该票种可以在一个周末时间内不限线路和站点使用，票价为$8。metra车票可于网路、部分车站和上车购买。但若是在提供售票服务的车站上车，并选择上车购票，会被另外加收$5的服务费，并且上车购票只允许现金。
3. south shore train
south shore train(南岸线)由北印第安纳交通局运营，连接 芝加哥 和 印第安纳州 沿 密西根 湖的 北部地区 。这条线路使用metra的车站和路网，但价格和购票方式与metra有相异之处，根本上则与前者属于两个系统。该线路不提供 芝加哥 市内各站之间的通勤服务，所以此线路主要由印第安纳北部居民往返 芝加哥 时使用。
cta线路则主要为 芝加哥 的市内交通。其中黄线不抵达市区，紫线仅在高峰时段(周一至周五的早晚时段)抵达市区，其余时间段要乘坐着两条线路，则需首先乘坐红线抵达北终点howard站。
芝加哥 地铁的一大特色是，除红线与蓝线的市区段外，其他所有的线路的路段全部为高架或路基线路，因此芝加哥地铁的官方名称被称作，即高架铁路之意，而 芝加哥 地铁也可用于观赏城市风光。且 芝加哥 地铁绿线于市区以南的路段为世界上第一条高架铁路，但如今因为此地沦于贫民窟，治安十分混乱，不再建议乘坐体验。
芝加哥地铁位于downtown的loop环状铁轨也是这一铁路系统的一大特色。整个市区被一个高架环线包围，所有经过市区的高架线路(除红蓝线外的所有线路)都要从这个环线上共轨经过。环线设计较为复杂。环线于南部，北部和西部各有一个出口。环线上，褐线为唯一一条逆时针旋转的线路，出口为北部出口。绿线则只是经过市区，从南部和西部出口进出，各自延伸。其余线路都为顺时针旋转，其中紫线使用北部出口，橙线使用南部出口，粉线使用西部出口。
转乘车站
clark/lake站，由蓝线转所有loop线路;
jackson站，由红线转蓝线;
roosevelt站，由红线转橙线与绿线;
fullerton belmont，由红线转紫线和褐线;
howard站，由红线换乘黄线与紫线。
高架线路原则上可以在loop范围内换成，但部分站点无法不出站来回两侧站台。具体站点车上广播中的换乘信息会告知。但若是车上广播告知可以于地上和地下线路之间换乘但不在上述列表中的站点，通常需要出站。