'基本信息 中文名称：二茂铁 二茂铁 二茂铁[1] 英文名称：ferrocene 英文别名：bis(cyclopentadienyl)iron;di(cyclopentadienyl)iron cas号：102-54-5 分子式：c10h10fe 线性分子式：fe(c5h5)2 分子量：186.03 纯度：≥99% mdl号：mfcd00001427 ec号：203-039-3 编辑本段性状描述 橙色针状晶体 编辑本段物理参数 蒸汽压:0.03 mmhg ( 40 °c) 沸点:249 °c(lit.) 熔点:172-174 °c(lit.) 紫外吸收:λmax 358 nm 编辑本段简介 二茂铁，又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁，是分子式为fe(c5h5)2的有机金属化合物。橙色晶型固体；有类似樟脑的气味；熔点172.5～173℃，100℃以上升华，沸点249℃；有抗磁性，偶极矩为零；不溶于水、10%氢氧化钠和热的浓盐酸，溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氢呋喃。二茂铁在空气中稳定，具有强烈吸收紫外线的作用，对热相当稳定，可耐470℃高温加热；在沸水、10%沸碱液和浓盐酸沸液中既不溶解也不分解。二茂铁是最重要的金属茂基配合物，也是最早被发现的夹心配合物，包含两个环戊二烯环与铁原子成键。 二茂铁的结构为一个铁原子处在两个平行的环戊二烯的环之间。在固体状态下，两个茂环相互错开成全错构型，温度升高时则绕垂直轴相对转动。二茂铁的化学性质稳定，类似芳香族化合物。二茂铁的环能进行亲电取代反应，例如汞化、烷基化、酰基化等反应。它可被氧化为 [cp2fe]+，铁原子氧化态的升高，使茂环(cp)的电子流向金属，阻碍了环的亲电取代反应。二茂铁能抗氢化，不与顺丁烯二酸酐发生反应。二茂铁与正丁基锂反应，可生成单锂二茂铁和双锂二茂铁。茂环在二茂铁分子中能相互影响，在一个环上的致钝，使另一环也有不同程度的致钝，其程度比在苯环要轻一些。 二茂铁由铁粉与环戊二烯在 300℃的氮气氛中加热，或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中作用而制得。二茂铁可用作火箭燃料添加剂、汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂，也可做紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合，得到碳链骨架的含金属高聚物，可作航天飞船的外层涂料。 编辑本段质量指标 二茂铁的质量分数 ≥98.0% 游离铁 ≤200x10-6 熔点 172~174℃ 甲苯不溶物 ≤0.5%[2] 编辑本段历史 二茂铁的发现纯属偶然。1951年，杜肯大学的 pauson 和 kealy 用环戊二烯基溴化镁处理氯化铁，试图得到二烯氧化偶联的产物富瓦烯（fulvalene，如图），但却意外得到了一个很稳定的橙黄色固体。 当时他们认为二茂铁的结构并非夹心，而是如右图所示，并把其稳定性归咎于芳香的环戊二烯基负离子。与此同时，miller、tebboth 和 tremaine 在将环戊二烯与氮气混合气通过一种还原铁催化剂时也得到了该橙黄色固体。 罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和杰弗里·威尔金森，及恩斯特·奥托·菲舍尔分别独自发现了二茂铁的夹心结构，并且后者还在此基础上开始合成二茂镍和二茂钴。nmr光谱和x射线晶体学的结果也证实了二茂铁的夹心结构。二茂铁的发现展开了环戊二烯基与过渡金属的众多π配合物的化学，也为有机金属化学掀开了新的帷幕。 1973年慕尼黑大学的恩斯特·奥托·菲舍尔及伦敦帝国学院的杰弗里·威尔金森爵士被授予诺贝尔化学奖，以表彰他们在有机金属化学领域的杰出贡献。
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