首先，在上梁山之前，宋江和晁盖都是郓城县人，又都是仗义好施之人。晁盖是东溪村保正，宋江是县衙里的押司，两人也是有过不少接触的。加上两人脾气相投，很快就成为了兄弟，这才有了宋江私自向晁盖报信，放走晁盖。
晁盖上了梁山之后做了大哥，这时候就想着拉自己的好兄弟宋江上山，还承诺只要宋江上山，这个大哥之位就让给宋江。在上山之前两人就交好，宋江也对晁盖称呼以兄长之名，即便宋江上了山也不可能答应晁盖的美意，更别说他不愿意上山了。
晁盖要把大哥之位让给宋江这件事不止是提过一次，而是频频相提，颇有一番真诚。后来宋江终于上了梁山，一下子带来了二十八位头领，扩大了梁山的实力，这时候的晁盖，一如既往的要让位给宋江，不过还是被宋江拒绝了。
其实这时候来看，两人的关系已经不再像当初那样了。如今的晁盖是梁山大哥，自己要让位给宋江，但是宋江不接受，可是一转眼宋江又带来了一大群自己的势力，一下就在实力上压过了晁盖。晁盖毕竟是大哥，你老二口中说着不愿意做大哥，但是一面又带来那么多的人，一个个都是虎视眈眈的，这怎么可能让人放心？
紧接着宋江又亲自带兵立下众多功劳，并且又拉来了众多好汉，这些人都是被宋江拉上山，看得自然是宋江之名，这让大哥晁盖的脸面往哪放？
尤其是段景住的上山，更是直接说盗来的宝马是要给宋江，自己只听过宋江的大名。梁山上是有大哥的，你前来拜山，礼物不是给大哥，而是给二哥宋江，这让大哥怎么想？这一点就如康熙年间的外国使臣给皇太子上供宝贝，结果错给了皇长子，最后不顾皇长子的颜面，又去将宝物追回，这在外人看来不正是挑拨离间吗？
后来晁盖说让宋江休整，自己替宋江去追回宝马。看似这么说，难道晁盖的心中就没有不爽？难道就没有想自己前去立功，摆明自己大哥的身份吗？晁盖不听劝阻非要去，结果这一去就是他的死期。
晁盖之死，很多人都说是宋江所害，因为这其中有很多疑点，而书中又没有明确解释。
首先曾家长子曾涂在对阵晁盖的时候曾说过绝不会杀了他，要把他活捉压赴进京：
曾涂指着对阵骂道：“反国草贼，见俺陷车么我曾家府里杀你死的，不算好汉!我一个个直要捉你活的，装载陷车里，解上东京，碎尸万段。你们趁早纳降，再有商议。”
后来晁盖是在乱箭之中中箭，这一点就已经与曾涂所说的不杀晁盖所相悖。再说当时的时间是晚上，光线本就不好，所以才会用乱箭齐发。后来众人看到射在晁盖面颊的是写有史文恭名字的毒箭，在乱箭之中，又是毒箭，这一点就是一个可疑之处。
首先是在乱箭中，史文恭虽然箭法高超，但当时的天气是初春，时间是三更，光线非常的黑暗，史文恭想要射中是非常的难，而当时的毒箭的代价也都非常的高，通常都是为专人准备的，没有十足的把握，怎么可能放出这宝贵的一箭？
如果是史文恭放的这一箭，在得知射中晁盖之后，史文恭并没有以此来鼓舞军心。敌人丧失主将，这又是进攻的大好时机，曾头市应该是趁机追杀才对，怎么可能一直等敌人缓了一天才去追杀？
再来看一下花荣的介绍：齿白唇红双眼俊，两眉入鬓常清；细腰宽膀似猿形，能骑乖劣马，爱放海东青，百步穿杨神臂健，弓开秋月分明，雕翎箭发迸寒星，人称小李广，将种是花荣。
“弓开秋月分明”，这正说明了花荣的夜射水平非常之高，所以就有人说这一箭并非史文恭所放，而是宋江派出花荣嫁祸史文恭。
还有一点，花荣初上梁山之后，晁盖对花荣的箭法并不怎么相信，于是花荣就展示自己的才能，挽弓射雁，说射第三只雁头。梁山上的大哥，晁盖其实是第三个，第一个是杜迁，后来王伦投靠杜迁后做了梁上第二任大哥，到了晁盖正是第三个，这第三只雁也有象征花荣射晁盖的意思。
花荣便问他讨过一张弓来，在手看时，却是一张泥金鹊画细弓，正中花荣意，急取过一枝好箭，便对晁盖道：“恰才兄长见说花荣射断绒绦，众头领似有不信之意，远远的有一行雁来，花荣未敢夸口，这枝箭要射雁行内第三只雁的头上。射不中时，众头领休笑。
当下花荣一箭，果然正中雁行内第三只，直坠落山坡下。
征方腊前，燕青秋林渡射雁，宋江责备他这是象征他们这群人的义物，不让燕青再射：
天上一群鸿相呼而过，正如我等弟兄一般。你却射了那数只，比俺兄弟中失了几个，众人心内如何？兄弟今后不可害此礼义之禽。
最后晁盖临死前对宋江说的是“贤弟保重。若那个捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”为何晁盖这么说呢？为什么他不是把大哥之位直接交付给宋江，而是说替他报仇的人做梁山之主？他之前不是一直要让宋江做老大吗？这一点和晁盖先前的表现完全不同，这也是一大疑点。
宋江在众人的推举下做了大哥之后，他做的第一件事并非是为晁盖报仇，而是急于和晁盖划清界限，将之前的“聚义厅”改为“忠义堂”，重新进行座次排列。这样的举措，也是不仅让人怀疑。
正是有了这么多的疑点之后，才会有那么多的人说晁盖之死其实就是宋江所害，毕竟晁盖死后，最大的受益人就是宋江，这样的说法也就很容易产生，也就理所当然了。