杨维桢的书法亦如他的诗一样，讲究抒情，尤其是草书作品，显示出放浪形骸的个性和抒情意味，杨维的传世墨迹约十余件，且都是五十岁后所书，故无法探求到他早年时学书的来龙去脉，但从其楷、行草诸体具备的遗作中来看，可其功力深厚，其书由诏追溯汉魏两晋，融合了汉隶、章草的古拙笔意，又汲取了二王行草的风韵和欧字劲峭的方笔，再结合自己强烈的艺术个性，最后形成了他奇崛峭拔，狷狂不羁的独特风格，与赵孟頫平和、资媚、秀美、曲雅的风格形成鲜明的对比，因其书不合常规，超逸放轶，刘璋在《书画史》中评曰：“廉夫行草书虽未合格，然自清劲可喜。”吴宽《匏翁家藏书》则称其书如“大将班师，三军奏凯，破斧缺笺，倒载而归。”他晚年的行草书，恣肆古奥，狂放雄强，显示出奇诡的想象力和磅礴的气概。
杨维桢书法能将章草、隶书、行书的笔意熔于一炉，并加以发挥。他的字，粗看东倒西
歪、杂乱无章，实际骨力雄健、汪洋恣肆。如果说把赵孟頫比作优美的代表，那他则是壮美的典范。书法的抒情性在他这里得到充分的张扬。
他反对摹拟，主张不工而工。他认为“摹拟愈逼，而去古愈远”，主张诗品、画品、书品与人品作统一观，认为书品无异于人品。于此，我们也找到了他怪异书风的精神来源。黄惇评其作品粗头乱服，不假雕饰，常以真、行、草相互夹杂，并以卧笔侧锋作横、捺笔画的章草波磔；结字欹侧多变、长短参差、大小悬殊；章法则字距大于行距，在貌似零乱错落中，凸显其跳荡激越的节奏旋律。
其代表作有《题邹复雷春消息卷》、《城南唱和诗册》、《真镜庵募缘疏卷》等。
《中国书法全集-康里巙巙、杨维桢、倪瓒》卷收有他两件立轴书，书于1363年《溪头流水诗草书轴》不仅在作品章法款式已见立轴书的成熟模式，笔法多变，结字诸体杂揉，倔犟超逸，足显其书法的趋于偏激的表现主义风格。
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杨维桢书法拍卖成交记录：
1366年作 赠装潢萧生显序 卷 纸本     2010-06     成交价7392万
草书七言诗 立轴 水墨纸本     2007-05     成交价528万
杨维桢 草书致松月轩主手札     2008-05     成交价269万
行书跋钱选锦阜图 镜心 纸本     2011-09     成交价115万
丙午（1366年）作 行书赠萧生显序 手卷     1999-04     成交价64万
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