| 产品名称咪唑 | 用途1、主要作为医药工业的中间体,用于制备克霉唑、咪康唑、益康唑、酮康唑等抗真菌药物。 2、作环氧树脂的 |
| 化学名间二氮茂 | 型号优级1 |
| 外观性状白色结晶 | 含量≥99% |
| 重金属0ppm | 规格优级 |
| CAS288-32-4 | 品牌永聚 |
| 密度1.01 g/mL at 20 °C | 熔点88-91 °C(lit.) |
| 沸点256 °C(lit.) |
咪 唑
英文名称:
imidazole
别 名:
glyoxaline; imidazole glyoxaline; imidazole, ultrol grade; 1,3-diazole
分子式:
c3h4n2
分子量:
68.08
cas号:
[288-32-4]
结构式:
外 观:
白色结晶
熔 点:
88.0-91.0°c
含 量:
≥99.0%
性 状:
咪唑由乙二醛与氨反应制得,为白色至浅黄色水溶性棱晶,具胺气味,纯度≥99%,熔点:88-91°c,沸点257°c,闪点145°c,分解温度590°c,相对密度d24/4=1.0257,熔解热190.3j/g,蒸发热(22-265°c) 57.12kj/mol,生成热2.52kj/g,具弱吸潮性,易溶于水,乙醇、丙酮、乙腈等极性溶剂,在非极性溶剂中溶解度甚小。
用 途:
1、主要作为医药工业的中间体,用于制备克霉唑、咪康唑、益康唑、酮康唑等抗真菌药物。
2、作环氧树脂的固化剂
3、作咪唑衍生物甘宝素,羰基二咪唑等原料。
包 装:
25kg袋装或桶装,内衬塑料袋,应贮于阴凉、干燥、通风处。
合成制备方法
由乙二醛经环合;中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至ph为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗;滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kpa)馏分,得咪唑。收率约45%。
另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,***后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。
3.咪唑的化学合成路线有乙二醛合成法、腈类合成法、酒石酸法、邻苯二胺与甲酸环合法、溴乙醛法等。
(1)工业乙二醛合成法 将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应釜,搅拌加热至85~88℃,保温4h。然后冷却至50~60℃,用石灰水中和至ph值10以上,再加热至85~90℃,排氨1h以上。稍冷后,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,加入到蒸馏装置中,先减压浓缩至无水蒸出,再继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,然后收集105~160℃/133.3~266.7pa馏分,得咪唑。收率约45%。每吨产品消耗乙二醛4172kg,甲醛(37%)2344kg,硫酸铵(99%)3826kg,石灰2571kg。反应式如下:
该法由于收率和产品质量不尽如人意,文献报道了一些改进方法,如采用异丙醚萃取的方法、用乌洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸铵的合成方法、用草酸铵代替硫酸铵的合成方法等。如用草酸铵代替硫酸铵可使收率提高到65%。
4.邻苯二胺与甲酸环合法 将邻苯二胺与甲酸环合生成苯并咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羧基咪唑,***后脱羧制得咪唑
5.溴乙醛法 用醋酸乙烯酯与溴加成,再用乙醇处理,生成溴代乙醛,再与溴化氢、乙醇作用生成缩醛。缩醛在乙二醇及浓盐酸作用下生成环状缩醛,用过量甲酰胺与缩醛在不断通入氨气情况下反应,生成咪唑,产率为50%。
用途简介
用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂。
用途
咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂,在日本占咪唑类消费量的一半以下,其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等,还可用作治疗、人造血浆等,还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中,咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中,加热回流,滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃,加入咪唑,激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中,用二氯甲烷萃取,萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐,用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇,***后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下,用烯丙基氯基化而制得伊迈唑(enilconazde,也称恩康唑)。伊迈唑与双氯苯咪唑(咪康唑)的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物,伊迈唑也是抗真菌药,但广泛用作水果的防腐剂(也称imazalil)。
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